Орест Дрымаловський в журналистике с 2015 года. Еще во время учебы во Львовском национальном университете имени Ивана Франко он работал в нескольких львовских интернет-изданиях. В 2019-м стал корреспондентом новостей львовского телеканала «Перший Західний». Впоследствии ― ведущим программы «ОЧІ» на этом же телеканале. Летом 2020-го Орест перебрался из родного Львова в Киев и начал работу корреспондентом в «Вікна-новини» на СТБ, снимая сюжеты на остросоциальные темы: коммунальная и частная собственность, политические процессы.